Tarea 24.04.2010

Propiedades Físicas

• ·         La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

 

• ·         Punto de Ebullición. Los puntos de ebullición de los aldehídos son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos compuestos.

Propiedades Químicas

• ·         Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílicas (estas reacciones se producen frente al para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios).

 

• ·         Los aldehídos también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

• Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos.

Obtención de Aldehídos

• ·         Oxidación de alcoholes. La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos,  que se oxidan fácilmente a los ácidos carboxílicos correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por ejemplo, el propanal.

 

• ·         Hidratación de Alquinos. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carboxílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción.